Na tigela de uma batedeira, bata o azeite, os ovos, o açúcar, o leite, as raspas de laranja e o suco e o extracto de baunilha em velocidade média-baixa, até combinar bem, durante 2 a 3 minutos.
À parte, misture a farinha, o cacau, o fermento, o sal, o café expresso e o bicarbonato de sódio. Com o misturador em velocidade baixa, adicione gradualmente a mistura seca à mistura de azeite, batendo apenas o suficiente para combinar bem todos os ingredientes.
Unte uma forma de 23 cm (ou se usar uma forma Nordic Ware, terá de ser de 10 chávenas) com manteiga e polvilhe com farinha (como é uma mistura muito húmida, sugiro a utilização de papel vegetal no fundo). Deite o preparado na forma, não mais de 3/4 dos volume, pois vai subir e é possível que transborde) e bata no balcão várias vezes para libertar as bolhas de ar.
Leve ao forno cerca de 35 a 45 minutos. Deixe arrefecer na forma cerca de 20 minutos. Inverta o bolo numa rede até arrefecer completamente.
Para fazer a cobertura de laranja, numa tigela pequena, misture todos os ingredientes até ficar homogéneo. Como a mistura vai ficar muito espessa, pode secar rapidamente, pelo que deverá usar imediatamente.
Coloque a cobertura de laranja num saco pasteleiro com uma ponta redonda e começando de vários pontos do lado de fora do bolo, canalize linhas nas ranhuras.
Notas
Use um azeite suave, para não dominar o sabor da laranja e do chocolate.
Se quiser um bolo mais intenso, aumente ligeiramente a quantidade de cacau e use chocolate com maior percentagem de cacau numa eventual cobertura.